Synopsis : Cuba, Juillet 2003 : un flot de bateaux et d'avions remplis de citoyens cubains cherchent à émigrer vers l'Amérique du Nord, espérant obtenir le permis de résidence là-bas. Le régime de Fidel Castro arrête et emprisonne 75 d'entre eux, dont certains journalistes indépendants, les accusant d'être des agents au service des Etats-Unis et de conspirer contre la révolution. Trois séquestrés, arrêtés parce qu'ils essayaient de se faufiler à travers le contrôle d'un ferry dans la baie de La Havane, ont été condamnés à mort. Ces événements ont constitué le point critique pour l'image du régime cubain face au reste du monde et ont incité de nombreux intellectuels et gouvernements à alourdir leurs condamnations au régime de Castro. Oliver Stone est retourné à Cuba dans le but d'obtenir des réponses et d'approfondir la recherche dans la réalité politique de l'île.