Synopsis : Une très belle jeune femme ne devrait apparemment éprouver aucune difficulté à rencontrer le grand amour et à vivre une relation agréable ... C'est là ce que tout le monde croit, et pourtant, la réalité est loin d'être aussi évidente pour Kate Welles (Famke Janssen). Cette journaliste attirante doit rédiger un article sur les relations. En repassant dans sa mémoire le film de ses précédentes relations amoureuses, elle en vient à la conclusion que sa vie amoureuse est désespérante à souhait. Les échecs romantiques ont commencé dans la cour de l'école primaire déjà ... Puis, en secondaires, il y a eu le fameux prof. de français. Et puis, il y a eu cet homme dont elle n'a pas soupçonné un instant qu'il avait déjà une famille. Et quelques autres encore ... La seule exception parmi tous ces hommes, c'est Adam Levy (Jon Favreau). Il ne faut pas plus de cinq minutes à ce peintre en apparence sûr de lui, amusant et talentueux pour faire de Kate son 'amie'. Un sentiment pour le moins réciproque. Ils décident donc de vivre ensemble et les choses se passent plutôt bien pendant tout un temps. Jusqu'à ce qu'Adam rompe. Kate en est profondément meurtrie, mais Adam collectionne quant à lui les conquêtes féminines. Avec pour résultat, des situations particulièrement pénibles lorsqu'ils se rencontrent à des soirées et font tous deux tout ce qu'ils peuvent pour rendre l'autre jaloux. Adam se rend alors compte qu'il a commis une erreur et fait tout ce qui est en son pouvoir pour essayer de récupérer Kate. Mais la jeune femme ne veut plus entendre parler de lui. Du moins est-ce ce dont elle tente de se convaincre ... Mais ne resterait-il plus le moindre 'amour véritable'?