Synopsis : Josie Geller (Drew Barrymore), âgée de 25 ans, travaillé comme secrétaire de rédaction pour le prestigieux journal Chicago Sun-Times. Elle rêve de devenir journaliste. Sur le plan professionnel, Josie est un as, mais dans sa vie privée, elle a moins de succès. Au lycée, elle était une excellente étudiante, mais peu populaire. De plus, elle n'a jamais eu une relation sérieuse avec un homme Josie se plaint qu'elle n'a jamais reçu un vrai baiser. Mais les choses vont changer pour Josie - d'une manière tout à fait inattendue - quand elle aura enfin l'occasion de devenir journaliste. Sa première mission risque de tourner au cauchemar. Pour pouvoir faire un reportage sur les adolescents d'aujourd'hui, elle doit se faire passer pour une étudiante au lycée local. Elle est obligée de revivre son adolescence horrible et de surmonter tous les problèmes sociaux et émotionnels qu'une lycéenne peut rencontrer.