Synopsis : Erin Castleton (Hope Davis), une infirmière qui travaille de nuit, ne croit plus au destin, Alan Moneteiro (Alan Gelfant) est plombier et souhaite prendre son destin en main et changer sa vie. La seule chose qu'ils aient tout deux en commun, c'est qu'ils prennent parfois le même train. Erin passe par une phase de solitude. Son petit ami, un activiste, vient juste de la laisser tomber en lui laissant une liste de sept motifs politiques pour lesquels ils ne sont pas faits l'un pour l'autre. Sa mère, une veuve dont la vie amoureuse est pour le moins animée, souhaite remonter le moral de sa fille et passe une petite annonce pour elle. Espiègle, cultivée, débordante de vie,... Une description dans laquelle Erin ne se reconnaît pas. Mais les messages affluent et Erin ne peut résister à la tentation. Ce qui suit est une succession hilarante de tentatives de séduction malheureuses et absurdes -- et un échantillon de l'esprit de vengeance qui peut animer les femmes. Pendant ce temps, de l'autre côté de la ville, Alan étudie la biologie marine et travaille comme bénévole au Boston Aquarium, il tente ainsi d'imprimer un tournant a sa vie et de réaliser son rêve de jeunesse, mais les choses ne sont pas toujours simples. Lorsqu 'Erin rencontre finalement un Brésilien attirant et romantique (Jose Zuniga) et qu' Alan semble enfin pouvoir résoudre ses problèmes, leur avenir à tous deux semble tout tracé, chacun de son côté. Mais alors qu'ils sont tous les deux sur le point de prendre des décisions vitales, ils se retrouvent soudain face à face...