Synopsis : Carl Panzram (James Woods- ' Casino ' ) purge sa peine dans la prison de Leavenworth. Le coeur ulcéré, il n' a aucune envie de vivre. Le jeune idéaliste Henry Lesser ( Robert Sean Leonard) fait ses débuts en qualité de gardien dans la prison extrèmement bien surveillée. Sa femme Ester ( Cara Buono ) le soutient dans son choix de profession, mais aurait préféré qu'il ait choisi un autre métier. Henry est gentil, intègre et cherche les qualités de chaque être humain. Pendant son travail il doit, à regret, constater que 1' atmosphère est corrompue et malsaine. Malgré le règlement de la prison, Henry essaie d' adoucir la vie du prisonnier bien surveillé Carl. Il semble que Carl aie envie d' écrire ses mémoires. Il reçoit l' aide d' Henry pour accomplir cette tâche. Il reçoit chaque jour papier et de quoi écrire, le soir Henry ramène les pensées intimes de Carl à la maison afin de les étudier et en apprendre plus sur sa vie de meurtrier, violeur et traitre...