Synopsis : Depuis quelques années, Guy Maddin joue avec ses souvenirs et s'amuse à utiliser comme personnage principal de ses films "le jeune Guy Maddin". Après "Brand Upon the Brain!", il se voit confier la réalisation d'un film sur sa ville natale. S'il s'agit bien d'un documentaire, "My Winnipeg" est surtout un film sur le monde "à dormir debout" de Maddin. Il y continue l'exploration burlesque et féérique de sa mémoire, mise en images par un mélange décousu et impressionnant de styles et de techniques.

Maddin, le narrateur, envisage de quitter sa ville pour toujours et fait un dernier tour avant de partir: l'occasion de revenir avec lui - et avec l'acteur qui joue son rôle - sur une série d'anecdotes historiques locales. À travers les histoires surréalistes, les images d'archives et les reconstitutions d'évènements invraisemblables, on comprend la paralysie sentimentale qui lie Guy à sa ville depuis 51 ans! "Une ville d'où les trains ne partent pas, ils ne font que tourner autour et revenir."

"My Winnipeg" est un manifeste drôle et personnel qui défend les croyances populaires contre les forces qui veulent effacer le passé des villes, les nettoyer de leurs souvenirs... et de leurs habitants.